Pondok Pesantren Riyadhul Jannah didirikan pada tahun 1996, yang mana merupakan perwujudan dari cita-cita DR. KH. Moch. Ujang Saefullah,Drs.,M.M.Pd. Beliau adalah pendiri dan sekaligus Pimpinan Pondok Pesantren Modern (Boarding School) Riyadhul Jannah yang berasaskan perjuangan dan dakwah dengan mottonya “Sekali Berdiri Tetap Tegak”. Seiring dengan berjalannya waktu Santri Pondok Pesantren Riyadhul Jannah terus berkembang sehingga pada tahun 1997 bertambah banyak santri yang berasal dari berbagai daerah di kecamatan Jalancagak bahkan dari luar Jalancagak. Untuk memfasilitasi kebutuhan pendidikan formal para santri dan masyarakat sekitar, maka didirikan pula Madrasah Aliyah berdasarkan keputusan Kepala Kantor Departemen Agama Kabupaten Subang No. MI-07/I/PP.006/694/1997, dan selanjutnya diresmikan menjadi Madrasah Aliyah Keterampilan. Sejalan dengan tuntutan masarakat yang disertai kepercayaan masyarakat terhadap Yayasan Riyadhul Jannah, maka pada tahun 1998, dengan surat keputusan Diknas No.209/102.21/PR/98, didirikan SMK Kelompok Bisnis dan Manajemen untuk memenuhi kebutuhan tenaga kerja trampil yang siap pakai bagi dunia industri dan instansi lain.
Pada tahun 1999, atas permintaan masyarakat, pemerintah dalam hal ini Diknas melimpahkan wewenang pengelolaan SMP Kelas jauh Cijambe yang berlokasi di Desa Cimenteng kepada Yayasan Riyadhul Jannah dalam pengelolaan pendidikan, pada tahun yang sama didirikan pula SMP Cinangsi di Kecamatan Cibogo sebagai permintaan salah seorang tokoh masyarakat yang peduli terhadap perkembangan pendidikan.
Pada tahun 2005 Yayasan Riyadhul Jannah mendirikan SMP Modern (Boarding School) Riyadhul Jannah dan Pada tahun 2009 di dirikanlah SMA Modern. Program pembelajaran yang dilaksanakan di sekolah adalah kombinasi dari kurikulum Kemendiknas, Kemenag dan Ma’had Modern Riyadhul Jannah dan dalam proses pembelajarannya menggunakan tiga bahasa yaitu Bahasa Indonesia, Bahasa Inggris dan Bahasa Arab.
Kurikulum Pondok Pesantren Modern (Boarding School) Riyadhul Jannah berorientasi pada pemahaman Al-Qur’an, Kitab Kuning, Bahasa Arab dan Inggris, sehingga siswa dan santri diwajibkan menggunakan bahasa arab dan bahasa inggris ketika berada di asrama. Adapun beberapa program unggulan di Pondok Pesantren Modern (Boarding School) Riyadhul Jannah yaitu: Pertama, program 3 Basics. Program tiga basic merupakan program pembelajaran tiga pengetahuan dasar yang menjadi unggulan di Pondok Pesantren Modern (Boarding School) Riyadhul Jannah. Program ini mencakup Basic English, Basic Arabic dan Basic Tahfidz yang di fasilitasi oleh SDM yang professional di bidangnya. Kedua, program Kitab Kuning, selain tiga basic yang menjadi pondasi pengetahuan siswa, mereka pun dibekali dengan pembelajaran kitab kuning untuk memperkuat agama. Ketiga, English Fun Learning Trip (RJ Goes to Pare, Bali, Singapore dan Malaysia). Sebagai salah satu puncak dari program basic English, Pondok Pesantren Modern (Boarding School) Riyadhul Jannah menyelenggarakan English Fun Learning Top, yaitu program pembelajaran bahasa Inggris ke Pare, Bali, Singapore, Malaysia. Selain siswa-siswi dituntut untuk mempraktikan skill bahasa Inggris, mereka pun dapat mengeksplorasi kebudayaan di wilayah tersebut.
Pondok Pesantren Modern (Boarding School) Riyadhul Jannah merupakan Lembaga Pendidikan Islam yang senantiasa meningkatkan kiprah dalam mendidik generasi yang beriman, cerdas, berilmu, terampil, memiliki wawasan yang luas, berakhlakul karimah serta menguasai teknologi dan bahasa asing (Bahasa Arab & Inggris) sehingga menjadi peserta didik yang dinamis mampu menjawab dinamika zaman.